Le baryton-basse Robert Gleadow naît en 1984 au Canada. Il étudie la musique et le chant au Programme Jette Parker pour les jeunes artistes du Royal Opera House, ainsi qu’au Studio de la Compagnie nationale d'opéra du Canada où il débute sa carrière par un concert en 2004.

Robert Gleadow fait ses débuts à Covent Garden en 2005 dans Dom Sebastien de Donizetti. Il prend en 2007 le rôle-titre des Noces de Figaro de Mozart à la Compagnie nationale d’opéra du Canada. En 2008, il revient à Covent Garden et prend le rôle de Masetto dans Don Giovanni de Mozart. Puis, le rôle secondaire du Timonier dans Tristan et Isolde de Wagner lui ouvre les portes de l’Opéra de Paris. Il retourne ensuite au Canada pour incarner Thésée dans Le Songe d’une Nuit d’été de Britten. En 2009, il chante Anténor dans Dardanus de Rameau à Lille . Au fil des ans, il se fait particulièrement connaître pour ses interprétations du répertoire mozartien. Ainsi, pour sa toute première participation au Festival de Glyndebourne en 2010, il prend le rôle de Guglielmo dans Cosi fan tutte, ainsi que celui de Leporello dans Don Giovanni, qui le révèle au grand public.

De retour au Canada en 2011, il ajoute une nouvelle œuvre de Mozart à son répertoire puisqu’il interprète l’Orateur dans La Flûte enchantée qu’il chante également au Théâtre des Champs-Elysées. La même année, il se produit à l’English national Opera en Peter dans Two Boys de Muhly et prend le rôle de Truffaldino dans Ariane à Naxos de Strauss à Houston. Il y revient en 2012 en Talbot dans Marie Stuart de Donizetti. L’année suivante, il continue à explorer le répertoire mozartien en prenant le rôle de Publio dans La Clémence de Titus à la Compagnie nationale d’Opéra du Canada. Une nouvelle fois à Houston, il prend le rôle du Roi d’Egypte dans Aïda de Verdi en 2013 et celui de Zuniga dans Carmen en 2014. La même année, il fait ses débuts à La Monnaie dans le rôle de Rocco dans Fidelio de Beethoven qu’il chante également au TCE. En 2015, il incarne Don Basilio dans Le Barbier de Séville de Rossini à Toronto. En 2016, il débute à Versailles Les Noces, puis incarne Bardolfo dans Falstaff de Verdi au Théâtre de la Vienne. Dans la même ville, il est invité pour la première fois à l'Opéra d'Etat de Vienne en Leporello dans Don Giovanni en 2017. En 2018, il chante Alidoro dans La Cenerentola (Rossini) en concert au TCE, puis les Quatre antagonistes dans Les Contes d’Hoffmann en concert au Festival de Brême. L'année suivante, il est la Voix de Lucifer dans Cain, overo Il primo omicidio de Scarlatti à l'Opéra de Paris et au Concertgebouw d’Amsterdam. Toujours en 2019, il débute à Valence dans Les Noces.

En 2020/2021, Robert Gleadow chantera Les Noces au Théâtre de la Vienne en novembre, puis une Trilogie Mozart-da Ponte complète à Versailles en janvier. En mai, il sera Moses dans Grandeur et décadence de la ville de Mahagonny à Zurich. Enfin, il se rendra en juillet 2022 au Festival Meet in Galilée avec Les Noces et Don Giovanni (Leporello).