Le baryton-basse Philippe Sly fait ses études musicales à l’Université McGill de Montréal. En 2011, il participe au Merola Opera Program rattaché à l'Opéra de San Francisco et visant à former les jeunes chanteurs. A cette occasion, il chante le rôle de Bartolo dans Le Barbier de Séville avant d'intéger la Canadian Opera Company de Toronto où il fait ses débuts sur scène dans Les Contes d’Hoffmann, Gianni Schicchi ou encore Iphigénie en Tauride. Après un an dans la compagnie, il est engagé en tant que jeune artiste à l'Opéra de San Francisco et y prend un autre rôle mozartien, celui de Guglielmo, en tant que doublure dans Cosi fan tutte en 2012.

Le chanteur canadien se fait rapidement connaître dans le rôle de Guglielmo : il le rechante à l'Opéra de Los Angeles en mai 2014 sous la direction de Gustavo Dudamel avant de se tourner vers le répertoire baroque en chantant Ormonte dans Partenope de Haendel à San Francisco, en octobre.

Précoce, Philippe Sly est très vite demandé sur les scènes françaises : en février 2015, il fait ses débuts à l'Opéra Comique dans Au Monde de Philippe Boesmans, prêtant sa voix au rôle exigeant d'Ori. De retour à San Francisco, il se voit confier le rôle-titre dans Les Noces de Figaro en juin avant de prêter sa voix à Antonio dans une version de concert du même opéra au Festival de Baden-Baden, le mois suivant. Toujours dans le même répertoire, le baryton inaugure la saison 2015-2016 en chantant Papageno de La Flûte enchantée dans sa maison de formation. Il se rend ensuite à l'Opéra d'Etat de Hambourg pour incarner Le Christ dans La Passion selon Saint Matthieu de Jean-Sébastien Bach mis en scène par Roméo Castellucci. Deux mois plus tard, il est au Festival de Glyndebourne où il prend le rôle de Claudio dans Béatrice et Bénédict de Berlioz. Dans son rôle habituel, Philippe Sly inaugure l'année 2017 en faisant des débuts remarqués à l'Opéra de Paris dans une nouvelle production de Così fan tutte mise en scène par Anne Teresa De Keersmaeker, en janvier 2017.

En avril 2017, Philippe Sly incarnera Panthée, un prêtre troyen, aux côtés de Stéphane Degout, Marianne Crebassa ou encore Joyce Di Donato dans la version de concert des Troyens de Berlioz au Palais de la musique et des congrès de Strasbourg. L'été, il se rendra au Festival d'Aix-en-Provence pour y chanter le rôle-titre de Don Giovanni auprès de Julie Fuchs. Le baryton-basse reviendra à l'Opéra de Paris marquer le début de la saison 2017/2018 : il y chantera Guglielmo dans Cosi fan Tutte en septembre avec la même distribution que la saison précédente et inaugurera également la nouvelle année en prenant le rôle de Zebul dans Jephtha de Haendel en janvier 2018.