Le baryton-basse Philippe Sly fait ses études musicales à l’Université McGill de Montréal. En 2011, il participe au Merola Opera Program de l'Opéra de San Francisco. A cette occasion, il chante le rôle de Bartolo dans Le Barbier de Séville avant d'intégrer la Compagnie nationale d'opéra du Canada à Toronto où il fait ses débuts sur scène dans Les Contes d’Hoffmann. Après un an dans la compagnie, il est engagé en tant que jeune artiste à San Francisco et y prend le rôle mozartien de Guglielmo, en tant que doublure dans Cosi fan tutte en 2012.

Le baryton se fait rapidement connaître dans le rôle de Guglielmo : il le rechante à Los Angeles en 2014 sous la direction de Gustavo Dudamel avant de se tourner vers le répertoire baroque en chantant Ormonte dans Partenope de Haendel à San Francisco. Précoce, Philippe Sly est très vite demandé sur les scènes françaises : en 2015, il fait ses débuts à l'Opéra Comique dans Au monde de Philippe Boesmans, prêtant sa voix au rôle exigeant d'Ori. De retour à San Francisco, il se voit confier le rôle-titre des Noces de Figaro. Toujours dans le même répertoire, le baryton chante Papageno dans La Flûte enchantée dans sa maison de formation en 2015. Il se rend ensuite à l'Opéra d'Etat de Hambourg pour incarner Le Christ dans La Passion selon Saint Matthieu de Bach mis en scène par Roméo Castellucci. Puis, il est au Festival de Glyndebourne où il prend le rôle de Claudio dans Béatrice et Bénédict de Berlioz. Philippe Sly inaugure l'année 2017 en faisant des débuts remarqués à l'Opéra de Paris dans une nouvelle production de Così fan tutte mise en scène par Anne Teresa De Keersmaeker. La même année, il incarne Panthée dans une version concert des Troyens à la Philharmonie de Strasbourg. Au Festival d'Aix-en-Provence, il prend le rôle-titre de Don Giovanni, rôle qu’il reprend l’année suivante pour ses débuts à Lyon.

Durant la saison 2018-2019, Philippe Sly chantera en novembre dans une version concert du Messie de Haendel à Boston. En avril 2019, il se rendra à Hambourg pour incarner le Roi dans Lessons in Love and Violence (Benjamin). Enfin, en juin il sera Leporello dans Don Giovanni sous la baguette de Philippe Jordan à l’Opéra de Paris.