Le baryton-basse Philippe Sly fait ses études musicales à l’Université McGill de Montréal. En 2011, il participe au Merola Opera Program de l'Opéra de San Francisco. A cette occasion, il chante le rôle de Bartolo dans Le Barbier de Séville avant d'intégrer la Compagnie nationale d'opéra du Canada à Toronto où il fait ses débuts sur scène dans Les Contes d’Hoffmann. Après un an dans la compagnie, il est engagé en tant que jeune artiste à San Francisco et y prend le rôle mozartien de Guglielmo, en tant que doublure dans Cosi fan tutte en 2012.

Le baryton se fait rapidement connaître dans le rôle de Guglielmo : il le rechante à Los Angeles en 2014 sous la direction de Gustavo Dudamel avant de se tourner vers le répertoire baroque en chantant Ormonte dans Partenope de Haendel à San Francisco. Précoce, Philippe Sly est très vite demandé sur les scènes françaises : en 2015, il fait ses débuts à l'Opéra Comique dans Au monde de Philippe Boesmans, prêtant sa voix au rôle exigeant d'Ori. De retour à San Francisco, il se voit confier le rôle-titre des Noces de Figaro et chante Papageno dans La Flûte enchantée. Il se rend ensuite à l'Opéra d'Etat de Hambourg pour incarner Le Christ dans La Passion selon Saint Matthieu de Bach mis en scène par Roméo Castellucci. Puis, il débute au Festival de Glyndebourne où il prend le rôle de Claudio dans Béatrice et Bénédict de Berlioz. 

Philippe Sly inaugure l'année 2017 en faisant des débuts remarqués à l'Opéra de Paris dans Così fan tutte. La même année, il est Panthée en concert dans Les Troyens à la Philharmonie de Strasbourg. Au Festival d'Aix-en-Provence, il prend le rôle-titre de Don Giovanni, rôle qu’il reprend l’année suivante pour ses débuts à Lyon. Toujours en 2018, il chante Le Messie de Haendel à Boston. Puis, en 2019, il retourne à Hambourg en Roi dans Lessons in Love and Violence de Benjamin. 

En 2020/2021, Philippe Sly incarnera le rôle-titre des Noces de Figaro pour ses débuts à l'Opéra de Vienne en janvier 2021, puis créera le rôle de Jacques Jaujard dans La Beauté du monde de Julien Bilodeau à Montréal en mars.