Comme de coutume en Italie, la saison s’ouvre en décembre. Le premier opus est La Dame de Pique par Willy Decker (avec Misha Didyk en Hermann), une production louée à l’Opéra d’État de Hambourg. La maison napolitaine offre deux nouvelles mises en scène : Tosca signée Edoardo De Angelis (qui vient du cinéma) avec Carmen Giannattasio et Fabio Sartori ainsi que Carmen mise en scène par Michele Sorrentino Mangini, avec Emmanuel Villaume dans la fosse, Clémentine Margaine et Saimir Pirgu dans les rôles principaux. 

Damiano Michieletto met en scène La Veuve joyeuse de Lehár (avec Nino Machaidze en Hanna), une coproduction avec La Fenice de Venise et l’Opéra de Rome. Outre l’opéra de Tchaïkovski joué en ouverture, le Théâtre San Carlo programme quatre autres locations : Aida venue de La Fenice (avec Hui He et Jorge de León), La Flûte enchantée de Turin, L’Amour des trois oranges de Florence et Les Puritains de Madrid (avec notamment Francesco Demuro et Jessica Pratt).

L’Opéra napolitain, qui est l'un des plus anciens théâtres lyriques en Europe et réputé comme ayant la plus longue période d'activité, met à l’affiche deux grandes œuvres du répertoire classique : les reprises de Norma avec Maria Josè Siri/Angela Meade qui alternent en rôle-titre avec également Annalisa Stroppa/Sonia Ganassi en Adalgisa, et La Traviata incarnée par Albina Shagimuratova/Nino Machaidze puis Maria Grazia Schiavo, pour la fin de la saison en octobre 2020. 

Par ailleurs, une série d’opéras rarement joués voire oubliés est prévue pour la deuxième partie de saison. La maison reprendra l’opéra bouffe La Servante maîtresse (La Serva padrona) de Giovanni Paisiello, suivi d’une redécouverte de l’intermède comique Le Maître de chapelle (Il Maestro di Capella) de Domenico Cimarosa. Pour juillet 2020, un relativement rare Puccini : La Rondine (L'Hirondelle) avec Dinara Alieva et Celso Albelo. Enfin, une prestation concertante sera donnée du Mahomet II de Rossini, menée par le chef suisse Diego Fasolis.  

À noter que la mezzo-soprano américaine Joyce DiDonato donnera un récital au mois de juin 2020 accompagnée par l’ensemble Il Pomo d’Oro dirigé par Maxim Emelyanychev, avec des airs de Monteverdi, Gluck, Haendel et Purcell.